5-FU,5-氟脲嘧啶
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5-FU,5-氟脲嘧啶

5-Fluorouracil

别称:
CAS:51-21-8
性状:
白色或类白色结晶性粉末
分子式:
C4H3FN2O2 
溶解性:
DMSO、DMF
储存:
-20°C,避光
纯度:
95%+
保质期:
1年
运输条件:
低温运输
应用:
抑制 RNA 复制
温馨提醒:
仅供科研,不能用于人体实验
产品描述

5-FU 是一种抗代谢、抗tumor化合物。作为胸苷酸合成酶抑制剂,它能模拟尿嘧啶和胸腺嘧啶,通过抑制胸苷酸合成酶,阻止脱氧尿苷酸转变为脱氧胸苷酸,干扰 DNA 合成,使细胞内 dTTP 池耗竭,进而导致 DNA 损伤。此外,它还能掺入 RNA,抑制 RNA 复制酶,阻止 RNA 合成。

化学性质

稳定性:在室温下稳定,但在强酸、强碱或光照条件下可能会发生分解。在碱性溶液中,5-氟脲嘧啶的嘧啶环会开环,生成相应的羧酸盐。

酸性:由于分子中存在亚氨基和羰基,5 -氟脲嘧啶具有一定的酸性,其 pKa 值约为 8.0,能与碱反应形成盐。

反应性:作为一种嘧啶类似物,5-氟脲嘧啶可以在体内被代谢为氟尿嘧啶脱氧核苷酸(FdUMP)和氟尿嘧啶核苷三磷酸(FUTP)等活性物质,这些物质能够干扰 DNA 和 RNA 的合成,从而发挥作用。例如,FdUMP 能与胸苷酸合成酶(TS)不可逆地结合,抑制 dTMP 的合成,进而影响 DNA 的复制。

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产品问答
5-FU 的作用机制与其他化合物有何不同?

与直接作用于 DNA 的铂类化合物不同,5-FU 是通过抑制胸苷酸合成酶这一关键酶,干扰嘧啶合成,进而影响 DNA 合成;而与抑制有丝分裂的植物碱类化合物相比,作用靶点和环节也不同,5-FU 主要作用于 DNA 合成前期,阻止脱氧核苷酸的合成。

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