二氢卟吩类光敏剂的光物理性质及光动力活性
瑞禧生物2025-02-12   作者:ws   来源:
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二氢卟吩e6,一种化学物质,分子式C34H36N4O6,墨绿色粉末,极具吸湿性和易氧化性。在卟吩的吡咯核之一的3,4位置上结合二个氢原子,从而使碳原子间的一个双键变成单键。在可见光区(500~650nm)处有四个较弱的谱带,称为Q带。在紫外区(400nm附近)有强吸收带,称为Soret带或B带。对二氢卟吩结构进行修饰,不同取代基会对大环共轭体系产生影响,从而改变这些吸收峰的位置和强度,影响化合物的光理化性质。

 

二氢卟吩 

 

一、光物理性质

1.吸收光谱:二氢卟吩类光敏剂在可见光区有特征吸收峰,如二氢卟吩 e6 的最大吸收带 I 为 654nm 左右,二氢卟吩 e4 在 402nm(S 带)和 652nm(Q 带)处有两个特征吸收峰,其中 S 带的吸收强度约为 Q 带的 3 倍。对二氢卟吩结构进行修饰,不同取代基会对大环共轭体系产生影响,从而改变这些吸收峰的位置和强度。

2.荧光特性:二氢卟吩类光敏剂具有一定的荧光特性,能够在特定波长下发出荧光,例如 DBCO -二氢卟吩 e6 在特定波长的激发下,能够产生红色荧光,这一特性使其便于在荧光显微镜下进行观察和追踪。

3.单线态氧量子产率:二氢卟吩类光敏剂产生单线态氧的效率较高,如二氢卟吩 e6 产生单线态氧量子产率高,这是其作为光敏剂发挥光动力活性的重要基础,单线态氧能够与生物分子发生反应,导致细胞损伤。

4.光稳定性:二氢卟吩类光敏剂在光照射下会发生光降解反应,其光稳定性相对较差,如二氢卟吩 e6 无论在制备、保存、还是在Treatment 过程中,都会发生光降解反应。但通过一些方法,如与其他物质形成复合结构等,可以提高其光稳定性,如光敏剂 CHCe6 表现出较高的光稳定性。

 

二、光动力活性

1.活性氧产生:在适当波长的光照射下,二氢卟吩类光敏剂被激发到三重态,然后通过 I 型或 II 型光化学反应产生活性氧,如超氧自由基、羟基自由基、过氧化氢以及单线态氧等。这些活性氧具有细胞poison性,能够引发氧化应激反应,从而对细胞造成损伤。

2.细胞摄取与定位:二氢卟吩类光敏剂能够被细胞摄取,其摄取机制包括被动扩散、主动转运、内吞作用等。不同的细胞类型对二氢卟吩类光敏剂的摄取能力和摄取方式可能有所不同。进入细胞后,二氢卟吩类光敏剂会在特定的细胞器或细胞部位定位,如二氢卟吩 e6 能够被受体表达细胞内化,托尼卟吩在小鼠乳腺cancer EMT-6 细胞中的亚细胞定位为内质网和核膜。

3.tumour光动力Treatment :基于其产生的活性氧对细胞的poison性作用,二氢卟吩类光敏剂在tumour光动力Treatment 中具有明显效果。研究表明,二氢卟吩 e6 对小鼠 S180 肉瘤具有光动力损伤作用,其光敏化力优于参比化合物血卟啉衍生物,能够有效抑制tumour细胞的生长和增殖。

4.抗菌作用:除了在tumourTreatment 中的应用,二氢卟吩类光敏剂还具有一定的抗菌活性,如叶绿酸钠镁盐对金黄色葡萄球菌具有良好的抗菌活性,其作用机制可能与光动力产生的活性氧对bacteria的损伤有关。