DPPC 类似物的合成
瑞禧生物2025-02-14   作者:ws   来源:
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DPPC,即二棕榈酰磷脂酰胆碱(Dipalmitoyl phosphatidylcholine),化学名称:1,2 -二棕榈酰 - sn -甘油- 3 -磷酸胆碱;1,2 -二棕榈酰基卵磷脂。化学式:C44H88NO8P。DPPC 分子中的甘油部分存在一个手性中心,使得 DPPC 具有光学活性,其立体构型对其生物活性和在生物膜中的功能有重要影响。

DPPC 


1. 改变脂肪酸链

合成方法:以甘油磷脂酰胆碱为起始原料,在 4 - 二甲氨基吡啶(DMAP)和二环己基碳二亚胺(DCC)等缩合剂的作用下,与不同链长或饱和度的脂肪酸进行反应。例如,若要合成具有更长脂肪酸链的类似物,可以使用相应的长链脂肪酸替代棕榈酸;若要合成含有不饱和脂肪酸链的类似物,则选用具有不饱和键的脂肪酸,反应溶剂可选用乙腈等有机溶剂。

举例:用油酸替代棕榈酸与甘油磷脂酰胆碱反应,可得到含有一个不饱和双键的 DPPC 类似物。

2. 修饰头部基团

合成方法:先合成带有可修饰头部基团的磷脂前体,然后通过特定的化学反应对头部基团进行进一步修饰。比如,对于磷脂酰乙醇胺类似物,可以先合成相应的二棕榈酰磷脂酰乙醇胺(DPPE),再通过与合适的试剂反应,将乙醇胺基团进行烷基化、酰基化或引入其他功能性基团。

举例:将 DPPE 与碘甲烷反应,可得到甲基化的 DPPE 类似物,其头部基团的电荷和极性发生了改变。

3. 引入特殊功能基团

合成方法:利用化学反应将具有特定功能的基团连接到 DPPC 的脂肪酸链或头部基团上。例如,通过酯键或酰胺键将荧光基团、靶向基团等连接到脂肪酸链的末端;或者通过与头部基团的羟基或氨基等反应,引入能够与生物分子特异性相互作用的基团。

举例:将荧光素分子通过酯键连接到 DPPC 的脂肪酸链上,得到具有荧光标记的 DPPC 类似物,可用于在生物体系中追踪脂质体的分布和行为