单宁酸的抗氧化性能及其作用机理
瑞禧生物2025-02-13   作者:ws   来源:
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鞣酸,又名单宁酸,是一种有机化合物,化学式为C76H52O46,为黄色或棕黄色粉末。其分子由76个碳原子、52个氢原子和46个氧原子组成,这些原子通过共价键连接在一起,形成单宁酸复杂的分子结构。在单宁酸分子中,碳原子起着骨架作用,通过共价键连接着氢原子和氧原子;氢原子主要存在于酚羟基中,与氧原子形成氢键;氧原子则存在于酚羟基、醚键和羰基等官能团中。

鞣酸 

1. 清除自由基:

供氢作用:单宁酸分子中含有大量的邻位酚羟基,这些酚羟基是优良的供氢体。它们能够与体内的自由基(如 DPPH 自由基、羟基自由基及超氧离子自由基等)发生反应,通过提供氢原子,使自由基转变为相对稳定的化合物,从而达到清除自由基的目的。例如,单宁酸可以将具有强氧化性的羟基自由基转变为水,自身则被氧化为相应的酚氧自由基。由于酚氧自由基具有一定的稳定性,不会引发新的自由基链式反应,从而中断了自由基对细胞和生物分子的氧化损伤过程。

电子转移:除了供氢作用外,单宁酸还可以通过电子转移的方式来清除自由基。在某些情况下,单宁酸可以直接将电子转移给自由基,使自由基得到电子而被还原,自身则形成相对稳定的氧化产物。这种电子转移过程也能够有效地减少自由基的数量,降低其对生物体系的氧化危害。

 

2. 螯合金属离子:

抑制金属离子催化的自由基生成:许多金属离子(如铁离子、铜离子等)在生物体内可以通过 Fenton 反应或 Haber-Weiss 反应催化产生羟基自由基等活性氧物种,这些自由基会引发脂质过氧化等氧化反应,对细胞造成损伤。单宁酸具有很强的络合能力,能够与金属离子形成稳定的络合物。当单宁酸与这些金属离子络合后,会改变金属离子的化学环境和配位状态,使其失去催化自由基生成的能力,从而间接抑制了自由基的产生和氧化反应的发生。

防止金属离子诱导的氧化反应:金属离子还可以与一些生物分子(如蛋白质、脂质等)发生相互作用,诱导这些分子发生氧化反应。单宁酸与金属离子的络合可以阻止金属离子与生物分子的直接接触,从而防止金属离子诱导的生物分子氧化,保护生物分子的结构和功能完整性。

 

3. 抑制氧化酶活性:

与氧化酶的结合:一些氧化酶(如多酚氧化酶、脂氧合酶等)在生物体内能够催化氧化反应,促进自由基的生成和氧化过程的进行。单宁酸可以与这些氧化酶的活性中心或其他关键部位结合,改变酶的空间构象,使酶的活性中心无法与底物正常结合,或者直接阻断酶的催化活性位点,从而抑制氧化酶的活性。

减少氧化酶催化的氧化反应:通过抑制氧化酶的活性,单宁酸能够减少由这些酶催化的氧化反应,进而降低自由基的产生和氧化应激水平。例如,在生物体内,单宁酸可以抑制脂氧合酶的活性,减少脂质过氧化反应的发生,保护细胞膜等生物膜结构的稳定性。